bahan ajar karbohidrat ~ WHONG TSE

KARBOHIDRAT

Karbohidrat yang merupakan polimer alam (biopolimer) adalah polisakarida. Polisakarida terbentuk dari monomer-monomer monosakarida yang bergabung melalui ikatan kovalen berupa ikatan glikosida dalam reaksi polimerisasi kondensasi.

Monosakarida + Monosakarida + … ® Polisakarida + H₂O

Karbohidrat dengan rumus umum C_x(H₂O)_y biasanya diklasifikasikan menjadi gula dan nongula. Gula biasanya berasa manis, berbentuk kristal, dan larut dalam air. Selain itu gula masih dikelompokkan menjadi mono, di, ataupun trisakarida. Karbohidrat nongula yaitu polisakarida.

Monosakarida

Monosakarida adalah bentuk paling sederhana dari karbohidrat yang tidak dapat terhidrolisis lagi. Rumus umumnya adalah (CH₂O)n dimana n adalah bilangan positif umumnya kurang dari 10. Monosakarida merupakan senyawa karbonil dengan gugus fungsi berupa aldehida (-CHO) atau keton (-CO-). Berdasarkan gugus fungsi ini, monosakarida dapat dibedakan menjadi aldosa dengan gugus –CHO atau ketosa dengan gugus –CO.

Selanjutnya berdasarkan gugus fungsinya, monosakarida juga dapat dikelompokkan berdasarkan jumlah atom C dalam molekulnya, yaitu triosa (3 atom C), tetrosa (4 atom C), pentosa (5 atom C), heksosa (6 atom C), dan seterusnya.

C-H

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-H

C = O

HO-C-H

H-C-OH

H-C-H

Rumus molekul monosakarida biasa ditulis dengan struktur rantai terbuka seperti yang diajukan Emil Fischer. Rangka C ditulis secara vertikal, dengan gugus aldehida atau keton diletakkan di atas. Kedua gugus OH terakhir diarahkan ke kanan untuk D-isomer atau ke kiri untuk L-isomer. Semua monosakarida mempunyai atom C asimetris sehingga monosakarida mempunyai isomer optis (diastereo isomer), misalnya antara glukosa dan galaktosa keduanya mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.

C-H

H-C-OH

H-C-H

C-H

H-C-OH

H-C-H

C-H

H-C-OH

H-C-H

Gliseraldehida D-Eritrosa Ribosa Glukosa Fruktosa

(Aldotriosa) (Aldotetrosa) (Aldopentosa) (Aldoheksosa) (Ketoheksosa)

Monosakarida rantai terbuka juga dapat melangsungkan reaksi intramolekul dan membentuk struktur cincin (siklik). Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin lingkar 6, sedangkan suatu ketosa seperti fruktosa membentuk cincin lingkar 5. Perubahan dari struktur rantai terbuka ke struktur cincin dapat digambarkan dengan struktur Haworth. Misalnya: pembentukan struktur cincin atau siklik dari glukosa:

C-H

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-H

CH₂OH

C O H

H O

C OH H

OH C C H

H OH

CH₂OH

C O H

H C

C OH H OH

OH C C

H OH

Keterangan:

glukosa dengan struktur rantai terbuka akan menekuk

gugus karbonil (CH=O) bereaksi secara adisi dengan gugus –OH pada atom C lainnya.

terbentuklah struktur cincin atau siklik.

Sifat-sifat monosakarida

· Mempunyai rasa manis

· Larut dalam air tetapi tidak terhidrolisis

· Bersifat optis aktif

· Merupakan reduktor (gula pereduksi)

Disakarida

Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari dua monosakarida melalui reaksi kondensasi. reaksi yang terjadi melibatkan gugus –OH dari atom C anomerik pada monosakarida pertama, dengan suatu gugus –OH yang terikat pada suatu atom C dari monosakarida kedua. Jenis ikatan yang terbentuk adalah ikatan kovalen antara atom C anomerik dengan atom O. Ikatan ini disebut dengan ikatan glikosida (ikatan C-O).

Gambar 2.1 Pembentukan disakarida dari 2 monosakarida melalui reaksi kondensasi membentuk

ikatan glikosida

Disakarida mempunyai rumus umum C₁₂H₂₂O₁₂. Karena disakarida diperoleh dari reaksi kondensasi dua monosakarida, maka sebaliknya disakarida juga dapat terurai kembali melalui reaksi hidrolisis. Reaksi ini dapat berlangsung dengan bantuan asam atau enzim invertase.

Disakarida + H2O Monosakarida + Monosakarida

Gambar 2.2 Hidrolosis disakarida berupa sukrosa menjadi dua monosakarida yaitu glukosa dan fruktosa

Sifat-sifat disakarida

· Mempunyai rasa manis

· Larut dalam air

· Terhidrolisis menjadi dua monosakarida sejenis ataupun berlainan jenis

· Laktosa dan maltosa adalah gula pereduksi sedangkan sukrosa tidak

Contoh disakarida adalah:

Sukrosa

Merupakan gula tebu

Bersifat optik aktif

Bukan gula pereduksi

Terhidrolisis menjadi glukosa dan fruktosa

α-glukosa b-fruktosa

Gambar 2.3 Pembentukan Sukrosa dari α-glukosa dan b-fruktosa. Ikatan yang terbentuk adalah C₁-C₁

Maltosa

Merupakan gula gandum

Menunjukkan mutarotasi

Merupakan Gula pereduksi

Terhidrolisis menjadi glukosa dan glukosa

α-glukosa α-glukosa

Gambar 2.4 Pembentukan Maltosa dari dua α-glukosa dengan ikatan C₁-C₄ aksial atau

disebut α-(1-4)

c. Laktosa

Merupakan gula susu

Menunjukkan mutarotasi

Merupakan Gula pereduksi

Terhidrolisis menjadi glukosa dan galalktosa

Glukosa galaktosa

Gambar 2.5 Pembentukan laktosa dari glukosa dan galaktosa. Ikatan yang terbentuk adalah ikatan C₁-C₄ ekuatorial atau disebut α-(1-4)

3. Polisakarida

Polisakarida adalah karbohidrat berupa polimer yang terbentuk dari banyak monomer-monomer monosakarida melalui ikatan glikosida dalam suatu reaksi polimerisasi kondensasi. Polisakarida mempunyai rumus umum (C₆H₁₀O₅)n di mana n adalah bilangan positif.

Amilum

Amilum terdiri dari dua komponen utama, yaitu amilosa dan amilopektin. Perbedaan amilosa dan amilopektin yaitu terletak pada sifat-sifatnya yaitu:

Amilosa	Amilopektin
· Larut dalam air · Dengan iodin berwarna biru · Rumus molekulnya lurus · Ikatannya adalah 1,4’ glukosidik · Massa molekul relatif antara 50.000-200.000	· Tidak larut dalam air · Dengan iodin berwarna merah/lembayung · Rumus molekulnya bercabang · Ikatannya adalah 1,4’ glukosidik (rantai utama) dan 1,6’ glukosidik (rantai cabang) · Massa molekul relatif antara 70.000-1.000.000

Gambar 2.6 Struktur Amilosa dan Amilopektin

Glikogen

Glikogen terdiri dari banyak a-glukosa membentuk rantai bercabang melalui ikatan glukosida a-(1,4) pada rantai lurus dan a-(1,6) pada percabangan.

Gambar 2.7 Glikogen membentuk struktur rantai yang bercabang. Percabangan (ikatan α-(1-6) terjadi pada setiap glukosa keempat.

Selulosa

Selulosa terdiri dari rantai-rantai lurus ß-D-glukosa yang terikat dengan ikatan glikosida ß-(1-4). Panjang rantai lurus selulosa rata-rata mengandung 3.000 monomer glukosa. Rantai-rantai lurus ini terikat oleh ikatan hidrogen karena terdapat banyak gugus –OH pada rantai. Adanya banyak ikatan hidrogen membuat selulosa memiliki kekuatan yang cukup besar. Ikatan ini menyebabkan selulosa tidak larut dalam air dan semua pelarut organik tetapi larut dalam Scweiteaer.

Gambar 2.8 Selulosa merupakan rantai lurus dengan ikatan b-(1-4). Rantai-rantai lurus ini selanjutnya terikat oleh ikatan hidrogen.

Karbohidrat dalam kehidupan sehari-hari

Karbohidrat mempunyai peranan penting bagi makhluk hidup, antara lain sebagi sumber energi; memungkinkan berlangsungnya reaksi-reaksi seperti kontraksi otot dan pengeluaran hormon; sebagai komponen struktur sel, seperti pada dinding sel tanaman; serta sebagai komponen penting dalam kontrol genetika pertumbuhan dan perkembangan makhluk hidup.